Cavallari var i sitt juniorår på gymnasiet när den första säsongen av Laguna Beach: The Real Orange County började produktionen. Just då, hon var inblandad i en on-and-off relation med senior Stephen Colletti. Cavallaris romantik med Colletti orsakade en rivalitet med en annan rollmedlem, Lauren Conrad. Kärlekstriangeln blev en av seriens centrala plotlinjer.i maj 2009 bekräftade Cavallari att hon skulle gå med i rollen i Laguna Beachs spin-off-serie, The Hills. Hon gjorde sitt första framträdande i serien under femte säsongens midseasonfinal den 31 maj 2009 på Heidi Montag och Spencer Pratts bröllop, där hon fångade buketten. Den andra halvan av säsongen hade premiär den 29 September 2009, med Cavallari som tidigare huvudrollmedlem och berättare Conrad. Trots att man ursprungligen undertecknade ett avtal med MTV för att visas under ytterligare två säsonger efter den femte, avslutades den sjätte och sista säsongen den 13 juli 2010.

Cavallari var på den 13: e säsongen av ABC: s Dancing with The Stars och samarbetade med tvåfaldig mästare Mark Ballas. Hon var den tredje som eliminerades.efter Laguna Beach gick Cavallari till Los Angeles och undertecknade UPN reality – TV-serien Get This Party Started, som hade premiär den 7 februari 2006. Serien avbröts efter att ha sänt två avsnitt. Hon dök upp i ett avsnitt av en annan UPN-serie, Veronica Mars, och fortsatte med gästroller på serier inklusive CSI: NY, sockerrör och äventyr i Hollyhood. 2006 skrev hon på som Crystal i skräckfilmen Fingerprints.

2008 hade hon en stödjande roll som sommar i Spring Breakdown tillsammans med Amy Poehler. Filmen släpptes direkt till DVD den 2 juni 2009 och fick blandade recensioner. Hon spelade också in i den oberoende filmen Green Flash med Torrey DeVitto. År 2009 spelade hon in i den oberoende amerikanska komedifilmen Wild Cherry, som Trish, som också spelade Rumer Willis. Hon spelade också i direkt-till-DVD-filmen National Lampoon ’ s Van Wilder: Freshman Year, som Kaitlyn. Filmen släpptes den 14 juli 2009 till blandade till negativa recensioner.

i mars 2012 kommenterade Cavallari sin första Oscar med E! team och 2014, började ’ värd halvtimme mode / livsstil trender show kallas Fabulist tillsammans Orly Shani (mode stjärna).’

den 4 April 2018, E! meddelade att Cavallari skulle få sin egen realityshow, Very Cavallari. Det hade premiär sommaren 2018 och följde ”Kristin när hon öppnar flaggskeppsbutiken och Nashville huvudkontor för sitt snabbt växande Mode-och livsstilsmärke Uncommon James”. Showen förnyades för en andra säsong den 23 augusti 2018. I maj 2020 meddelade Cavallari att hon avslutade serien och att det inte skulle bli en säsong 4.