Les énantiomères

Les stéréoisomères sont un type d’isomère où l’ordre des atomes dans les deux molécules est le même mais leur disposition dans l’espace est différente. Les deux principaux types de stéréoisomérie sont la diastéréomérie (y compris l‘ » isomérie cis-trans ») et l’isomérie optique (également appelée « énantiomérie » et « chiralité »). Les isomères optiques sont des stéréoisomères formés lorsque des centres asymétriques sont présents; par exemple, un carbone avec quatre groupes différents liés à celui-ci. Les énantiomères sont deux isomères optiques (c’est-à-dire des isomères qui sont des réflexions l’un de l’autre). Chaque stéréocentre dans un isomère a la configuration opposée dans l’autre. Ils partagent la même structure chimique et les mêmes liaisons chimiques, mais diffèrent par le placement tridimensionnel des atomes de sorte qu’ils sont des images miroirs, tout comme les mains gauche et droite d’une personne. Les composés énantiomères les uns des autres ont les mêmes propriétés physiques, à l’exception de la direction dans laquelle ils tournent la lumière polarisée et de la façon dont ils interagissent avec différents isomères optiques d’autres composés.

L’acide aminé alanine est un exemple d’entantiomère. Les deux structures, la D-alanine et la L-alanine, ne sont pas superposables. Dans la nature, seules les formes L des acides aminés sont utilisées pour fabriquer des protéines. Certaines formes D d’acides aminés sont visibles dans les parois cellulaires des bactéries, mais jamais dans leurs protéines. De même, la forme D du glucose est le principal produit de la photosynthèse et la forme L de la molécule est rarement vue dans la nature.

Les composés organiques qui contiennent un carbone chiral ont généralement deux structures non superposables. Ces deux structures sont des images miroir l’une de l’autre et sont donc communément appelées énantiomorphes; par conséquent, cette propriété structurelle est maintenant communément appelée énantiomérie. Les composés énantiopures désignent des échantillons présentant, dans les limites de détection, des molécules d’une seule chiralité.

Les énantiomères les uns des autres présentent souvent des réactions chimiques différentes avec d’autres substances qui sont également des énantiomères. Étant donné que de nombreuses molécules dans le corps des êtres vivants sont elles-mêmes des énantiomères, il existe parfois une différence marquée dans les effets de deux énantiomères sur les êtres vivants. Dans les médicaments, par exemple, souvent, un seul énantiomère d’un médicament est responsable des effets physiologiques souhaités, tandis que l’autre énantiomère est moins actif, inactif ou parfois même responsable d’effets indésirables. Grâce à cette découverte, des médicaments composés d’un seul énantiomère (« énantiopure”) peuvent être développés pour améliorer l’efficacité pharmacologique et parfois éliminer certains effets secondaires.