enancjomery

Stereoizomery są rodzajem izomeru, w którym kolejność atomów w dwóch cząsteczkach jest taka sama, ale ich rozmieszczenie w przestrzeni jest inne. Dwa główne typy stereoizomeryzmu to diastereomeryzm (w tym „izomeryzm cis-trans”) i izomeryzm optyczny (znany również jako „enancjomeryzm” i „chiralność”). Izomery optyczne są stereoizomerami utworzonymi, gdy obecne są centra asymetryczne; na przykład węgiel z czterema różnymi grupami związanymi z nim. Enancjomery to dwa izomery optyczne (tj. izomery będące odbiciami od siebie). Każdy stereocenter w jednym izomerze ma przeciwną konfigurację w drugim. Mają tę samą strukturę chemiczną i wiązania chemiczne, ale różnią się trójwymiarowym rozmieszczeniem atomów tak, że są lustrzanymi odbiciami, tak jak lewe i prawe ręce człowieka. Związki, które są enancjomerami, mają takie same właściwości fizyczne, z wyjątkiem kierunku, w którym obracają się spolaryzowane światło i sposobu, w jaki oddziałują z różnymi izomerami optycznymi innych związków.

aminokwas alanina jest przykładem entancjomeru. Dwie struktury, D-alanina i L-alanina, nie nakładają się na siebie. W naturze tylko l-formy aminokwasów są używane do produkcji białek. Niektóre formy aminokwasów D są widoczne w ścianach komórkowych bakterii, ale nigdy w ich białkach. Podobnie, d-forma glukozy jest głównym produktem fotosyntezy, a l-forma cząsteczki jest rzadko spotykana w przyrodzie.

związki organiczne, które zawierają chiralny węgiel, zwykle mają dwie struktury nie nadające się do superpozycji. Te dwie struktury są lustrzanymi odbiciami siebie nawzajem i są, zatem, powszechnie nazywane enancjomorfami; stąd ta właściwość strukturalna jest obecnie powszechnie określana jako enancjomeryzm. Związki Enantiopure odnoszą się do próbek posiadających, w granicach wykrywalności, cząsteczki o TYLKO JEDNEJ chiralności.

enancjomery siebie często wykazują różne reakcje chemiczne z innymi substancjami, które są również enancjomerami. Ponieważ wiele cząsteczek w ciałach żywych istot jest samymi enancjomerami, czasami istnieje znacząca różnica w wpływie dwóch enancjomerów na żywe istoty. W lekach, na przykład, często tylko jeden z enancjomerów leku jest odpowiedzialny za pożądane efekty fizjologiczne, podczas gdy drugi enancjomer jest mniej aktywny,nieaktywny, a czasami nawet odpowiedzialny za niekorzystne skutki. Dzięki temu odkryciu można opracować leki złożone tylko z jednego enancjomeru („enantiopure”) w celu zwiększenia skuteczności farmakologicznej, a czasami usunięcia niektórych skutków ubocznych.