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2.3 D: enantiômeros orgânicos

enantiômeros

estereoisômeros são um tipo de isômero onde a ordem dos átomos nas duas moléculas é a mesma, mas seu arranjo no espaço é diferente. Os dois principais tipos de estereoisomerismo são o diastereomerismo (incluindo o “isomerismo cis-trans”) e o isomerismo óptico (também conhecido como “enantiomerismo” e “quiralidade”). Isômeros ópticos são estereoisômeros formados quando os centros assimétricos estão presentes; por exemplo, um carbono com quatro grupos diferentes ligados a ele. Enantiômeros são dois isômeros ópticos (ou seja, isômeros que são reflexões um do outro). Cada estereocentro em um isômero tem a configuração oposta no outro. Eles compartilham a mesma estrutura química e ligações químicas, mas diferem na colocação tridimensional dos átomos de modo que eles são imagens espelhadas, tanto quanto as mãos esquerda e direita de uma pessoa são. Compostos que são enantiômeros um do outro têm as mesmas propriedades físicas, exceto para a direção na qual eles giram luz polarizada e como eles interagem com diferentes isômeros ópticos de outros compostos.o aminoácido alanina é um exemplo de entantiómero. As duas estruturas, D-alanina e L-alanina, não são superimposíveis. Na natureza, apenas as formas L de aminoácidos são usadas para fazer proteínas. Algumas formas D de aminoácidos são vistas nas paredes celulares das bactérias, mas nunca em suas proteínas. Da mesma forma, a forma D da glicose é o principal produto da fotossíntese e a forma L da molécula raramente é vista na natureza.

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Figure \(\PageIndex{1}\): enantiómeros: D-alanina e L-alanina são exemplos de enantiômeros ou imagens espelhadas. Apenas as formas L de aminoácidos são usadas para fazer proteínas.

compostos orgânicos que contêm um carbono quiral geralmente têm duas estruturas não superposíveis. Estas duas estruturas são imagens espelhadas umas das outras e são, portanto, comumente chamadas enantiomorfos; portanto, esta propriedade estrutural é agora comumente referida como enantiomerismo. Compostos de enantiopura referem-se a amostras que possuem, dentro dos limites de detecção, moléculas de apenas uma quiralidade.os enantiómeros uns dos outros apresentam frequentemente reacções químicas diferentes com outras substâncias que também são enantiómeros. Uma vez que muitas moléculas nos corpos dos seres vivos são enantiômeros em si, há às vezes uma diferença marcada nos efeitos de dois enantiômeros nos seres vivos. Em drogas, por exemplo, muitas vezes apenas um dos enantiômeros de uma droga é responsável pelos efeitos fisiológicos desejados, enquanto o outro enantiômero é menos ativo, inativo, ou às vezes até mesmo responsável por efeitos adversos. Devido a esta descoberta, medicamentos compostos por apenas um enantiómero (“enantiopure”) podem ser desenvolvidos para melhorar a eficácia farmacológica e, por vezes, eliminar alguns efeitos secundários.