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2.3D:Organic Enantiomers

Enantiomers

立体異性体は、二つの分子の原子の順序が同じであるが、空間におけるそれらの配置が異なる異性体の一種である。 立体異性の2つの主なタイプは、ジアステレオ異性(「シス-トランス異性」を含む)および光学異性(「鏡像異性」および「キラリティ」としても知られる)である。 光学異性体は、不斉中心が存在するときに形成される立体異性体であり、例えば、それに結合した四つの異なる基を有する炭素である。 鏡像異性体は、2つの光学異性体(すなわち、互いの反射である異性体)である。 一方の異性体のすべての立体中心は、他方の異性体では反対の配置を有する。 それらは同じ化学構造と化学結合を共有しますが、人の左右の手と同じように、原子の三次元配置が異なるので、それらは鏡像になります。 互いに鏡像異性体である化合物は、それらが偏光を回転させる方向およびそれらが他の化合物の異なる光学異性体とどのように相互作用するか

アミノ酸のアラニンはentantiomerの例です。 二つの構造、D-アラニンとL-アラニンは、非重畳可能です。 自然界では、タンパク質を作るためにl型のアミノ酸のみが使用されます。 アミノ酸のいくつかのD型は、細菌の細胞壁に見られるが、それらのタンパク質には見られない。 同様に、グルコースのD型は光合成の主な産物であり、分子のL型は自然界ではほとんど見られない。p>

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図\(\PageIndex{1}\):エナンチオマー: D-アラニンおよびL-アラニンは、鏡像異性体または鏡像の例である。 アミノ酸のL形態だけが蛋白質を作るのに使用されています。

キラル炭素を含む有機化合物は、通常、二つの非重畳構造を持っています。 これらの二つの構造は互いに鏡像であり、したがって、一般的に鏡像異性と呼ばれている;したがって、この構造特性は現在、一般的に鏡像異性と呼ばれている。 エナンチオピュア化合物は、検出の限界内で、唯一のキラリティの分子を有する試料を指す。

お互いの鏡像異性体は、しばしば鏡像異性体でもある他の物質と異なる化学反応を示します。

お互いの鏡像異性体は、多くの場合、鏡像異性体 生物の体内の多くの分子は鏡像異性体そのものであるため、生物に対する二つの鏡像異性体の効果に顕著な違いがあることがあります。 例えば、薬物では、しばしば、薬物の鏡像異性体のうちの一方のみが所望の生理学的効果を担うが、他方の鏡像異性体は、活性が低く、不活性であり、また時には有害作用を担うことさえある。 この発見により、薬理学的有効性を高め、時にはいくつかの副作用をなくすために、唯一のエナンチオマー(「エナンチオピュア」)で構成される薬物を開発するこ