15.3:カルボン酸の物理的性質
学習目標
- カルボン酸の沸点を類似のモル質量のアルコールと比較する。
- 水中のカルボン酸の溶解度を、水中の同等のアルカンおよびアルコールの溶解度と比較する。
多くのカルボン酸は無色の液体であり、嫌な臭いがあります。 炭素原子が5から10個のカルボン酸はすべて”ゴーティー”臭を持っています（リンブルガーチーズの臭いを説明しています）。 これらの酸はまた不完全に換気されたロッカールームの臭気を説明する人間のsebum(皮オイル)の皮の細菌の行為によって作り出されます。 炭素原子が10個以上の酸はワックス状の固体であり、その臭気はモル質量の増加および結果として生じる揮発性の減少とともに減少する。
カルボン酸は分子間に強い水素結合を示す。 したがって、それらは、同等のモル質量の他の物質と比較して高い沸点を有する。カルボキシル基は容易に水分子と水素結合に関与する（図\(\PageIndex{1}\)）。 一から四個の炭素原子を有する酸は、水と完全に混和性である。 双極子力が重要でなくなり，分散力がより優勢になるため，炭素鎖長が増加するにつれて溶解度は減少する。 ヘキサン酸は水にほとんど溶けません（約1.0g/100gの水）。 パルミチン酸は、その大きな無極性炭化水素成分を有し、水に本質的に不溶性である。 カルボン酸は、一般に、エタノール、トルエン、およびジエチルエーテルのような有機溶媒に可溶性である。
表15.4.1は、選択したカルボン酸のいくつかの物理的性質を示しています。 最初の6つは同族体である。 沸点はモル質量の増加とともに増加するが、融点は規則的なパターンを示さないことに注意してください。
| Condensed Structural Formula | Name of Acid | Melting Point (°C) | Boiling Point (°C) | Solubility (g/100 g of Water) |
|---|---|---|---|---|
| HCOOH | formic acid | 8 | 100 | miscible |
| CH3COOH | acetic acid | 17 | 118 | miscible |
| CH3CH2COOH | propionic acid | –22 | 141 | miscible |
| CH3(CH2)2COOH | butyric acid | –5 | 163 | miscible |
| CH3(CH2)3COOH | valeric acid | –35 | 187 | 5 |
| CH3(CH2)4COOH | caproic acid | –3 | 205 | 1.1 |
| C6H5COOH | benzoic acid | 122 | 249 | 0.29 |
Concept Review Exercises
- Which compound has the higher boiling point—butanoic acid (molar mass 88) or 2-pentanone (molar mass 86)? Explain.
- Would you expect butyric acid (butanoic acid) to be more or less soluble than 1-butanol in water? Explain.
答え
- 酪酸は水素結合のために（2-ペンタノンには分子間水素結合がない。より広範な水素結合があるため、より可溶性である
主要な注意事項
- カルボン酸は、同等のモル質量の他の物質と比較して高沸点 沸点はモル質量とともに増加する。
- 炭素原子を一から四個有するカルボン酸は、水と完全に混和性である。 溶解度はモル質量とともに減少する。
演習
-
どの化合物がより高い沸点を持っています—CH3CH2CH2OCH2CH3またはCH3CH2CH2COOH？ 説明しろどの化合物がより高い沸点を有する—CH3CH2CH2CH2CH2CH2OHまたはCH3CH2CH2COOH？ 説明しろどの化合物が水に溶けやすいか—CH3COOHまたはCH3CH2CH2CH3？ 説明しろどの化合物が水に溶けやすいか—CH3CH2COOHまたはCH3CH2CH2CH2CH2COOH？ 説明しろ水素結合のためにCH3CH2CH2COOH（CH3CH2CH2OCH2CH3と分子間水素結合はありません。それは水と水素結合に従事しているので、（CH3CH2CH2CH3との分子間水素結合はありません。p>
Leave a Reply