Articles

15.3: Właściwości fizyczne kwasów karboksylowych

cele nauki

  • Porównaj punkty wrzenia kwasów karboksylowych z alkoholami o podobnej masie molowej.
  • Porównaj rozpuszczalność kwasów karboksylowych w wodzie z rozpuszczalnością porównywalnych alkanów i alkoholi w wodzie.

wiele kwasów karboksylowych jest bezbarwnymi cieczami o nieprzyjemnych zapachach. Kwasy karboksylowe z 5 do 10 atomami węgla mają „gęsty” zapach (wyjaśniający zapach sera Limburger). Kwasy te są również wytwarzane w wyniku działania bakterii skórnych na ludzki sebum (olejki skórne), co odpowiada za zapach słabo wentylowanych szatni. Kwasy z ponad 10 atomami węgla są woskowatymi ciałami stałymi, a ich zapach zmniejsza się wraz ze wzrostem masy molowej i zmniejszającą się lotnością.

kwasy karboksylowe wykazują silne wiązanie wodorowe między cząsteczkami. Mają więc wysoką temperaturę wrzenia w porównaniu z innymi substancjami o porównywalnej masie molowej.

Grupa karboksylowa łatwo angażuje się w wiązanie wodorowe z cząsteczkami wody (rysunek \(\PageIndex{1}\)). Kwasy z jednym do czterech atomów węgla są całkowicie mieszalne z wodą. Rozpuszczalność zmniejsza się wraz ze wzrostem długości łańcucha węglowego, ponieważ siły dipolowe stają się mniej ważne, a siły dyspersji stają się bardziej dominujące. Kwas heksanowy jest słabo rozpuszczalny w wodzie (około 1,0 g/100 g wody). Kwas palmitynowy z dużym niepolarnym składnikiem węglowodorowym jest zasadniczo nierozpuszczalny w wodzie. Kwasy karboksylowe są zwykle rozpuszczalne w takich rozpuszczalnikach organicznych, jak etanol, toluen i eter dietylowy.

15.3.jpg
rysunek \(\PageIndex{1}\): wiązanie wodorowe między cząsteczką kwasu octowego a cząsteczką wody. Kwasy karboksylowe o niskiej masie molowej są dość rozpuszczalne w wodzie.

w tabeli 15.4.1 wymieniono niektóre właściwości fizyczne wybranych kwasów karboksylowych. Pierwsze sześć to homologi. Zauważ, że temperatura wrzenia wzrasta wraz ze wzrostem masy molowej, ale temperatura topnienia nie wykazuje regularnego wzoru.

Table \(\PageIndex{1}\): Physical Constants of Carboxylic Acids
Condensed Structural Formula Name of Acid Melting Point (°C) Boiling Point (°C) Solubility (g/100 g of Water)
HCOOH formic acid 8 100 miscible
CH3COOH acetic acid 17 118 miscible
CH3CH2COOH propionic acid –22 141 miscible
CH3(CH2)2COOH butyric acid –5 163 miscible
CH3(CH2)3COOH valeric acid –35 187 5
CH3(CH2)4COOH caproic acid –3 205 1.1
C6H5COOH benzoic acid 122 249 0.29

Concept Review Exercises

  1. Which compound has the higher boiling point—butanoic acid (molar mass 88) or 2-pentanone (molar mass 86)? Explain.
  2. Would you expect butyric acid (butanoic acid) to be more or less soluble than 1-butanol in water? Explain.

odpowiedzi

  1. kwas masłowy z powodu wiązania wodorowego (nie ma międzycząsteczkowego wiązania wodorowego w 2-pentanonie.)
  2. bardziej rozpuszczalny, ponieważ istnieje bardziej rozległe wiązanie wodorowe

kluczowe informacje

  • kwasy karboksylowe mają wysoką temperaturę wrzenia w porównaniu z innymi substancjami o porównywalnej masie molowej. Temperatura wrzenia wzrasta wraz z masą molową.
  • kwasy karboksylowe posiadające od jednego do czterech atomów węgla są całkowicie mieszalne z wodą. Rozpuszczalność zmniejsza się wraz z masą molową.

ćwiczenia

  1. który związek ma wyższą temperaturę wrzenia—CH3CH2CH2OCH2CH3 czy CH3CH2CH2COOH? Wyjaśnij.

  2. który związek ma wyższą temperaturę wrzenia—CH3CH2CH2CH2CH2OH lub CH3CH2CH2COOH? Wyjaśnij.

  3. który związek jest bardziej rozpuszczalny w wodzie—CH3COOH lub CH3CH2CH2CH3? Wyjaśnij.

  4. który związek jest bardziej rozpuszczalny w wodzie—CH3CH2COOH lub CH3CH2CH2CH2CH2COOH? Wyjaśnij.

odpowiedzi

  1. CH3CH2CH2COOH z powodu wiązania wodorowego (nie ma międzycząsteczkowego wiązania wodorowego z CH3CH2CH2OCH2CH3.)

  1. CH3COOH, ponieważ angażuje się w wiązanie wodorowe z wodą (nie ma międzycząsteczkowego wiązania wodorowego z CH3CH2CH2CH3.)