Óptico isomerism em 2-hydroxypropanenitrile

Quando 2-hydroxypropanenitrile a este último mecanismo, ocorre como uma mistura racêmica – uma mistura de 50/50 de dois isómeros óticos. É possível que você possa ser excluído para explicar como isso surge. Isomerismo óptico ocorre em compostos que têm quatro grupos diferentes ligados a um único átomo de carbono. Neste caso, a molécula do produto contém um CH3, um CN, Um H e um OH todos ligados ao átomo de carbono central.

A razão para a formação de quantidades iguais de dois isómeros está na forma como o etanal é atacado. Etanal é uma molécula planar, e o ataque por um íon cianeto será de cima do plano da molécula, ou de baixo. Há a mesma hipótese de ambos acontecerem.

ataque de um lado levará a um dos dois isômeros, e ataque do outro lado levará ao outro.

todos os aldeídos irão formar uma mistura racémica desta forma. Cetonas assimétricas também. (A ketone can be unsymmetrical in the sense that there is a different alkyl group each side of the carbonyl group. O que importa é que a molécula do produto deve ter quatro grupos diferentes ligados ao carbono que era originalmente parte da ligação dupla carbono-oxigênio.