Cavallari foi no seu primeiro ano de escola, quando a primeira temporada de Laguna Beach: The Real Orange County começou a produção. Na época, ela estava envolvida em uma relação on-and-off com Stephen Colletti sénior. O romance de Cavallari com Colletti causou uma rivalidade com outro membro do elenco, Lauren Conrad. O triângulo amoroso tornou-se uma das linhas centrais da série.em maio de 2009, Cavallari confirmou que iria se juntar ao elenco da série spin-off de Laguna Beach, The Hills. Ela fez sua primeira aparição na série durante o final da quinta temporada em 31 de Maio de 2009, no casamento de Heidi Montag e Spencer Pratt, onde ela pegou o bouquet. A segunda metade da temporada estreou em 29 de setembro de 2009, com Cavallari assumindo a posição de ex-membro do elenco principal e narrador Conrad. Apesar de originalmente assinar um acordo com a MTV para aparecer em duas temporadas adicionais após o quinto, a sexta e última temporada terminou em 13 de julho de 2010.Cavallari participou da 13ª temporada da ABC Dancing with The Stars e fez parceria com o bicampeão Mark Ballas. Ela foi a terceira a ser eliminada.após Laguna Beach, Cavallari foi para Los Angeles e assinou com a UPN reality show Get This Party Started, que estreou em 7 de fevereiro de 2006. A série foi cancelada após a exibição de dois episódios. Ela apareceu em um episódio de outra série da UPN, Veronica Mars, e passou a papéis convidados na série, incluindo CSI: NY, Cane, e Adventures in Hollyhood. Em 2006, ela assinou como Crystal no filme de terror impressões digitais.em 2008, ela teve um papel de apoio como Summer in Spring Breakdown ao lado de Amy Poehler. O filme foi lançado diretamente em DVD em 2 de junho de 2009, e recebeu críticas mistas. Ela também estrelou o filme independente Green Flash com Torrey DeVitto. Em 2009, ela estrelou o filme independente de comédia estadunidense Wild Cherry, como Trish, que também estrelou Rumer Willis. Ela também estrelou o filme direto para DVD da National Lampoon’s Van Wilder: calouro ano, como Kaitlyn. O filme foi lançado em 14 de julho de 2009, com críticas negativas.em Março de 2012, Cavallari comentou seus primeiros Óscares com o E! a equipe e em 2014, começaram a apresentar o desfile de moda/estilo de vida de meia hora chamado The Fabulist ao lado de Orly Shani (Fashion Star).em 4 de abril de 2018, E! anunciou que a Cavallari ia ter o seu próprio reality show, muito Cavallari. Ele estreou no verão de 2018 e seguiu “Kristin como ela abre a loja e sede de Nashville de sua moda e estilo de vida em rápido crescimento, Uncommon James”. O show foi renovado para uma segunda temporada em 23 de agosto de 2018. Em maio de 2020, Cavallari anunciou que ela estava terminando a série e não haveria uma quarta temporada.