Enantiomery

Stereoizomery jsou typ izomeru, kde se pořadí atomů v obou molekulách je stejný, ale jejich uspořádání v prostoru je jiné. Dva hlavní typy stereoisomerism jsou diastereomerism (včetně tzv. cis-trans isomerie) a optická isomerie (také známý jako ‚enantiomerism“ a „chiralita‘). Optické izomery jsou stereoizomery vytvořené, když jsou přítomna asymetrická centra; například uhlík se čtyřmi různými skupinami vázanými na něj. Enantiomery jsou dva optické izomery (tj. izomery, které jsou navzájem odrazy). Každé stereocentrum V jednom izomeru má opačnou konfiguraci v druhém. Mají stejné chemické struktury a chemické vazby, ale liší se v tří-dimenzionální umístění atomů tak, že jsou zrcadlové obrazy, stejně jako člověka levé a pravé ruce. Sloučeniny, které jsou navzájem enantiomery, mají stejné fyzikální vlastnosti, s výjimkou směru, ve kterém otáčejí polarizované světlo a jak interagují s různými optickými izomery jiných sloučenin.

aminokyselina alanin je příkladem entantiomeru. Obě struktury, D-alanin a L-alanin, jsou nepřekonatelné. V přírodě se k výrobě proteinů používají pouze L-formy aminokyselin. Některé D formy aminokyselin jsou vidět v buněčných stěnách bakterií, ale nikdy v jejich proteinech. Podobně je D-forma glukózy hlavním produktem fotosyntézy a L-forma molekuly je v přírodě zřídka vidět.

Organické sloučeniny, které obsahují chirální uhlík mají obvykle dva non-překrývaly struktur. Tyto dvě struktury jsou navzájem zrcadlovými obrazy a jsou, tím pádem, běžně nazývané enantiomorfy; proto, tato strukturální vlastnost je nyní běžně označována jako enantiomerismus. Enantiopure sloučeniny se týkají vzorků, které mají v mezích detekce molekuly pouze jedné chirality.

enantiomery navzájem často vykazují různé chemické reakce s jinými látkami, které jsou také enantiomery. Protože mnoho molekul v tělech živých bytostí je samotných enantiomerů, někdy existuje výrazný rozdíl v účincích dvou enantiomerů na živé bytosti. V drogách, například, často jen jeden lék, je enantiomerů je zodpovědný za žádoucí fyziologické účinky, zatímco druhý enantiomer je méně aktivní, neaktivní, nebo někdy dokonce zodpovědný za nežádoucí účinky. Díky tomuto objevu mohou být vyvinuty léky složené pouze z jednoho enantiomeru („enantiopure“), které zvyšují farmakologickou účinnost a někdy odstraňují některé vedlejší účinky.