Enantiomere

Stereoisomere sind eine Art von Isomer, bei dem die Reihenfolge der Atome in den beiden Molekülen gleich ist, aber ihre Anordnung im Raum unterschiedlich ist. Die zwei Haupttypen von Stereoisomerie sind Diastereomerie (einschließlich ‚cis-Trans-Isomerie‘) und optische Isomerie (auch bekannt als ‚Enantiomerie‘ und ‚Chiralität‘). Optische Isomere sind Stereoisomere, die gebildet werden, wenn asymmetrische Zentren vorhanden sind; zum Beispiel ein Kohlenstoff mit vier verschiedenen daran gebundenen Gruppen. Enantiomere sind zwei optische Isomere (d. H. Isomere, die Reflexionen voneinander sind). Jedes Stereozentrum in einem Isomer hat die entgegengesetzte Konfiguration in dem anderen. Sie haben die gleiche chemische Struktur und chemische Bindungen, unterscheiden sich jedoch in der dreidimensionalen Anordnung der Atome, so dass sie Spiegelbilder sind, ähnlich wie die linke und rechte Hand einer Person. Verbindungen, die Enantiomere voneinander sind, haben die gleichen physikalischen Eigenschaften mit Ausnahme der Richtung, in der sie polarisiertes Licht drehen und wie sie mit verschiedenen optischen Isomeren anderer Verbindungen interagieren.

Die Aminosäure Alanin ist ein Beispiel für ein Enantiomer. Die beiden Strukturen, D-Alanin und L-Alanin, sind nicht überlagerbar. In der Natur werden nur die L-Formen der Aminosäuren zur Herstellung von Proteinen verwendet. Einige D-Formen von Aminosäuren sind in den Zellwänden von Bakterien zu sehen, aber nie in ihren Proteinen. In ähnlicher Weise ist die D-Form von Glucose das Hauptprodukt der Photosynthese und die L-Form des Moleküls ist in der Natur selten zu sehen.

Organische Verbindungen, die einen chiralen Kohlenstoff enthalten, haben normalerweise zwei nicht überlagerbare Strukturen. Diese beiden Strukturen sind Spiegelbilder voneinander und werden daher allgemein als Enantiomorphe bezeichnet; Daher wird diese strukturelle Eigenschaft jetzt allgemein als Enantiomerie bezeichnet. Enantiopure Verbindungen beziehen sich auf Proben, die innerhalb der Nachweisgrenzen Moleküle nur einer Chiralität aufweisen.

Enantiomere voneinander zeigen oft unterschiedliche chemische Reaktionen mit anderen Substanzen, die auch Enantiomere sind. Da viele Moleküle in den Körpern von Lebewesen selbst Enantiomere sind, gibt es manchmal einen deutlichen Unterschied in der Wirkung von zwei Enantiomeren auf Lebewesen. In Arzneimitteln ist beispielsweise oft nur eines der Enantiomere eines Arzneimittels für die gewünschten physiologischen Wirkungen verantwortlich, während das andere Enantiomer weniger aktiv, inaktiv oder manchmal sogar für Nebenwirkungen verantwortlich ist. Aufgrund dieser Entdeckung können Arzneimittel, die aus nur einem Enantiomer („Enantiopure“) bestehen, entwickelt werden, um die pharmakologische Wirksamkeit zu verbessern und manchmal einige Nebenwirkungen zu beseitigen.