Enantiómeros

Los estereoisómeros son un tipo de isómero en el que el orden de los átomos en las dos moléculas es el mismo, pero su disposición en el espacio es diferente. Los dos tipos principales de estereoisomerismo son el diastereomerismo (incluido el isomerismo cis-trans) y el isomerismo óptico (también conocido como enantiomerismo y quiralidad). Los isómeros ópticos son estereoisómeros formados cuando están presentes centros asimétricos; por ejemplo, un carbono con cuatro grupos diferentes unidos a él. Los enantiómeros son dos isómeros ópticos (es decir, isómeros que son reflejos el uno del otro). Cada estereocentro en un isómero tiene la configuración opuesta en el otro. Comparten la misma estructura química y enlaces químicos, pero difieren en la ubicación tridimensional de los átomos para que sean imágenes especulares, al igual que las manos izquierda y derecha de una persona. Los compuestos que son enantiómeros entre sí tienen las mismas propiedades físicas, excepto por la dirección en la que giran la luz polarizada y cómo interactúan con diferentes isómeros ópticos de otros compuestos.

El aminoácido alanina es un ejemplo de un entantiomer. Las dos estructuras, D-alanina y L-alanina, no son superponibles. En la naturaleza, solo las formas L de aminoácidos se utilizan para fabricar proteínas. Algunas formas D de aminoácidos se observan en las paredes celulares de las bacterias, pero nunca en sus proteínas. De manera similar, la forma D de la glucosa es el producto principal de la fotosíntesis y la forma L de la molécula rara vez se ve en la naturaleza.

Los compuestos orgánicos que contienen un carbono quiral generalmente tienen dos estructuras no superponibles. Estas dos estructuras son imágenes especulares una de la otra y, por lo tanto, se llaman comúnmente enantiomorfos; por lo tanto, esta propiedad estructural ahora se conoce comúnmente como enantiomerismo. Los compuestos enantiopuros se refieren a muestras que tienen, dentro de los límites de detección, moléculas de una sola quiralidad.

Los enantiómeros entre sí a menudo muestran reacciones químicas diferentes con otras sustancias que también son enantiómeros. Dado que muchas moléculas en los cuerpos de los seres vivos son enantiómeros en sí, a veces hay una diferencia marcada en los efectos de dos enantiómeros en los seres vivos. En los medicamentos, por ejemplo, a menudo solo uno de los enantiómeros de un medicamento es responsable de los efectos fisiológicos deseados, mientras que el otro enantiómero es menos activo, inactivo o, a veces, incluso responsable de los efectos adversos. Debido a este descubrimiento, se pueden desarrollar fármacos compuestos de un solo enantiómero («enantiopure») para mejorar la eficacia farmacológica y, a veces, eliminar algunos efectos secundarios.