enantiomeerit

stereoisomeerit ovat isomeerin tyyppi, jossa kahden molekyylin atomien järjestys on sama, mutta niiden järjestys avaruudessa on erilainen. Stereoisomerismin kaksi päätyyppiä ovat diastereomerismi (myös ”cis-trans-isomerismi”) ja optinen isomerismi (tunnetaan myös nimillä ”enantiomerismi” ja ”chirality”). Optiset isomeerit ovat stereoisomeerejä, jotka muodostuvat asymmetristen keskusten ollessa läsnä; esimerkiksi hiili, johon on sitoutunut neljä eri ryhmää. Enantiomeerejä on kaksi optista isomeeriä eli isomeerejä, jotka ovat heijastuksia toisistaan. Jokaisella stereosentterillä yhdessä isomeerissä on päinvastainen konfiguraatio toisessa. Niillä on sama kemiallinen rakenne ja kemialliset sidokset, mutta ne eroavat toisistaan atomien kolmiulotteisessa sijoittelussa niin, että ne ovat peilikuvia, paljolti siinä missä ihmisen vasen ja oikea käsi ovat. Yhdisteillä, jotka ovat toistensa enantiomeerejä, on samat fysikaaliset ominaisuudet lukuun ottamatta sitä, mihin suuntaan ne kiertävät polarisoitunutta valoa ja miten ne vuorovaikuttavat muiden yhdisteiden eri optisten isomeerien kanssa.

aminohappo alaniini on esimerkki entantiomeeristä. Kaksi rakennetta, D-alaniini ja L-alaniini, eivät ole päällekkäisiä. Luonnossa proteiinien valmistukseen käytetään vain aminohappojen L-muotoja. Joitakin d-muotoja aminohapoista näkyy bakteerien soluseinissä, mutta ei koskaan niiden proteiineissa. Vastaavasti glukoosin D-muoto on fotosynteesin päätuote ja molekyylin L-muotoa nähdään luonnossa harvoin.

Kiraalista hiiltä sisältävillä orgaanisilla yhdisteillä on yleensä kaksi ei-superpositiivista rakennetta. Nämä kaksi rakennelmaa ovat toistensa peilikuvia ja niitä kutsutaan siten yleisesti enantiomorfeiksi; siksi tätä rakenteellista ominaisuutta kutsutaan nykyään yleisesti enantiomorfismiksi. Enantiopuuriyhdisteillä tarkoitetaan näytteitä, joissa on havaitsemisrajojen puitteissa vain yhden siraalisuuden molekyylejä.

toistensa Enantiomeereissa esiintyy usein erilaisia kemiallisia reaktioita muiden aineiden kanssa, jotka ovat myös enantiomeerejä. Koska monet elävien olentojen kehon molekyylit ovat itse enantiomeerejä, kahden enantiomeerin vaikutuksissa eläviin olentoihin on joskus huomattava ero. Esimerkiksi lääkeaineissa usein vain toinen lääkkeen enantiomeereistä on vastuussa halutuista fysiologisista vaikutuksista, kun taas toinen enantiomeeri on vähemmän aktiivinen, inaktiivinen tai joskus jopa vastuussa haittavaikutuksista. Tämän löydön ansiosta vain yhdestä enantiomeeristä (”enantiopure”) koostuvat lääkkeet voidaan kehittää parantamaan farmakologista tehoa ja joskus poistamaan joitakin sivuvaikutuksia.