Articles

15.3: karbonsavak fizikai tulajdonságai

tanulási célok

  • hasonlítsa össze a karbonsavak forráspontjait hasonló móltömegű alkoholokkal.
  • hasonlítsa össze a vízben lévő karbonsavak oldhatóságát a vízben lévő hasonló alkánok és alkoholok oldhatóságával.

sok karbonsav színtelen, kellemetlen szagú folyadék. Az 5-10 szénatomú karbonsavak mindegyike “goaty” szagokkal rendelkezik (magyarázva a Limburger sajt szagát). Ezeket a savakat a bőrbaktériumok emberi faggyú (bőrolajok) hatására is előállítják, ami a rosszul szellőző öltözők szagát jelenti. A több mint 10 szénatomot tartalmazó savak viaszszerű szilárd anyagok, szaguk a moláris tömeg növekedésével csökken, és ennek következtében csökken a volatilitás.

a karbonsavak erős hidrogénkötést mutatnak a molekulák között. Ezért magas forráspontjuk van más hasonló moláris tömegű anyagokhoz képest.

a karboxilcsoport hidrogénkötést végez vízmolekulákkal (\(\PageIndex{1}\) ábra). Az egy-négy szénatommal rendelkező savak teljesen összekeverhetők vízzel. Az oldhatóság csökken, mivel a szénlánc hossza növekszik, mivel a dipólerők kevésbé fontosak, és a diszperziós erők dominánsabbá válnak. A hexánsav alig oldódik vízben (körülbelül 1,0 g/100 g víz). A palmitinsav nagy, nem poláris szénhidrogén komponensével lényegében vízben oldhatatlan. A karbonsavak általában olyan szerves oldószerekben oldódnak, mint az etanol, a toluol és a dietil-éter.

15.3.jpg
ábra \ (\PageIndex{1}\): hidrogénkötés egy Ecetsavmolekula és vízmolekulák között. Az alacsony moláris tömegű karbonsavak vízben jól oldódnak.

a 15.4.1.táblázat felsorolja a kiválasztott karbonsavak fizikai tulajdonságait. Az első hat homológ. Figyeljük meg, hogy a forráspontok növekvő moláris tömeggel nőnek, de az olvadáspontok nem mutatnak rendszeres mintát.

Table \(\PageIndex{1}\): Physical Constants of Carboxylic Acids
Condensed Structural Formula Name of Acid Melting Point (°C) Boiling Point (°C) Solubility (g/100 g of Water)
HCOOH formic acid 8 100 miscible
CH3COOH acetic acid 17 118 miscible
CH3CH2COOH propionic acid –22 141 miscible
CH3(CH2)2COOH butyric acid –5 163 miscible
CH3(CH2)3COOH valeric acid –35 187 5
CH3(CH2)4COOH caproic acid –3 205 1.1
C6H5COOH benzoic acid 122 249 0.29

Concept Review Exercises

  1. Which compound has the higher boiling point—butanoic acid (molar mass 88) or 2-pentanone (molar mass 86)? Explain.
  2. Would you expect butyric acid (butanoic acid) to be more or less soluble than 1-butanol in water? Explain.

  1. vajsav a hidrogénkötés miatt (2-pentanonban nincs intermolekuláris hidrogénkötés.)
  2. jobban oldható, mert ott kiterjedtebb, hidrogén kötés

Gombot Átvétel

  • Karbonsavak magas forró pontok, mint más anyagok a hasonló moláris tömeg. A forráspontok moláris tömeggel nőnek.
  • az egy-négy szénatomot tartalmazó karbonsavak vízzel teljesen elegyednek. Az oldhatóság moláris tömeggel csökken.

  1. melyik vegyületnek van magasabb forráspontja-CH3CH2CH2CH2CH3 vagy CH3CH2CH2COOH? Magyarázd meg.

  2. melyik vegyületnek van magasabb forráspontja-CH3CH2CH2CH2CH2OH vagy CH3CH2CH2COOH? Magyarázd meg.

  3. melyik vegyület jobban oldódik vízben-CH3COOH vagy CH3CH2CH2CH3? Magyarázd meg.

  4. melyik vegyület jobban oldódik vízben—CH3CH2COOH vagy CH3CH2CH2CH2CH2COOH? Magyarázd meg.

válaszok

  1. CH3CH2CH2COOH a hidrogénkötés miatt (nincs intermolekuláris hidrogénkötés CH3CH2CH2CH3-mal.)

  1. CH3COOH mivel hidrogénkötést folytat vízzel (nincs intermolekuláris hidrogénkötés CH3CH2CH2CH3-mal.)