15.3: Proprietà fisiche degli acidi carbossilici
Obiettivi formativi
- Confrontare i punti di ebollizione degli acidi carbossilici con alcoli di massa molare simile.
- Confrontare le solubilità degli acidi carbossilici in acqua con le solubilità di alcani e alcoli comparabili in acqua.
Molti acidi carbossilici sono liquidi incolori con odori sgradevoli. Gli acidi carbossilici da 5 a 10 atomi di carbonio hanno tutti odori “goaty” (che spiegano l’odore del formaggio Limburger). Questi acidi sono anche prodotti dall’azione dei batteri della pelle sul sebo umano (oli per la pelle), che rappresenta l’odore degli spogliatoi scarsamente ventilati. Gli acidi con più di 10 atomi di carbonio sono solidi simili a cera e il loro odore diminuisce con l’aumentare della massa molare e la conseguente volatilità decrescente.
Gli acidi carbossilici presentano un forte legame di idrogeno tra le molecole. Hanno quindi alti punti di ebollizione rispetto ad altre sostanze di massa molare paragonabile.
Il gruppo carbossilico si impegna prontamente nel legame dell’idrogeno con le molecole d’acqua (Figura \(\PageIndex{1}\)). Gli acidi con uno o quattro atomi di carbonio sono completamente miscibili con acqua. La solubilità diminuisce con l’aumentare della lunghezza della catena di carbonio perché le forze di dipolo diventano meno importanti e le forze di dispersione diventano più predominanti. L’acido esanoico è appena solubile in acqua (circa 1,0 g/100 g di acqua). L’acido palmitico, con la sua grande componente idrocarburica non polare, è essenzialmente insolubile in acqua. Gli acidi carbossilici sono generalmente solubili in solventi organici come etanolo, toluene ed etere dietilico.
La tabella 15.4.1 elenca alcune proprietà fisiche per gli acidi carbossilici selezionati. I primi sei sono omologhi. Si noti che i punti di ebollizione aumentano con l’aumentare della massa molare, ma i punti di fusione non mostrano uno schema regolare.
Condensed Structural Formula | Name of Acid | Melting Point (°C) | Boiling Point (°C) | Solubility (g/100 g of Water) |
---|---|---|---|---|
HCOOH | formic acid | 8 | 100 | miscible |
CH3COOH | acetic acid | 17 | 118 | miscible |
CH3CH2COOH | propionic acid | –22 | 141 | miscible |
CH3(CH2)2COOH | butyric acid | –5 | 163 | miscible |
CH3(CH2)3COOH | valeric acid | –35 | 187 | 5 |
CH3(CH2)4COOH | caproic acid | –3 | 205 | 1.1 |
C6H5COOH | benzoic acid | 122 | 249 | 0.29 |
Concept Review Exercises
- Which compound has the higher boiling point—butanoic acid (molar mass 88) or 2-pentanone (molar mass 86)? Explain.
- Would you expect butyric acid (butanoic acid) to be more or less soluble than 1-butanol in water? Explain.
Risposte
- acido butirrico a causa del legame idrogeno (non c’è legame idrogeno intermolecolare in 2-pentanone.)
- più solubile perché c’è più ampio legame idrogeno
Take Away chiave
- Gli acidi carbossilici hanno alti punti di ebollizione rispetto ad altre sostanze di massa molare comparabile. I punti di ebollizione aumentano con la massa molare.
- Gli acidi carbossilici aventi da uno a quattro atomi di carbonio sono completamente miscibili con acqua. La solubilità diminuisce con la massa molare.
Esercizi
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Quale composto ha il punto di ebollizione più alto—CH3CH2CH2OCH2CH3 o CH3CH2CH2COOH? Spiegare.
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Quale composto ha il punto di ebollizione più alto—CH3CH2CH2CH2CH2OH o CH3CH2CH2COOH? Spiegare.
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Quale composto è più solubile in acqua—CH3COOH o CH3CH2CH2CH3? Spiegare.
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Quale composto è più solubile in acqua—CH3CH2COOH o CH3CH2CH2CH2CH2COOH? Spiegare.
Risposte
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CH3CH2CH2COOH a causa del legame idrogeno (non esiste un legame idrogeno intermolecolare con CH3CH2CH2OCH2CH3.)
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CH3COOH perché si impegna nel legame idrogeno con acqua (non c’è legame idrogeno intermolecolare con CH3CH2CH2CH3.)
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