Enantiomeri

Gli stereoisomeri sono un tipo di isomero in cui l’ordine degli atomi nelle due molecole è lo stesso ma la loro disposizione nello spazio è diversa. I due tipi principali di stereoisomerismo sono il diastereomerismo (incluso l’isomerismo cis-trans) e l’isomerismo ottico (noto anche come enantiomerismo e chiralità). Gli isomeri ottici sono stereoisomeri formati quando sono presenti centri asimmetrici; ad esempio, un carbonio con quattro diversi gruppi legati ad esso. Gli enantiomeri sono due isomeri ottici (cioè isomeri che sono riflessi l’uno dell’altro). Ogni stereocentro in un isomero ha la configurazione opposta nell’altro. Condividono la stessa struttura chimica e legami chimici, ma differiscono nel posizionamento tridimensionale degli atomi in modo che siano immagini speculari, proprio come le mani sinistra e destra di una persona. I composti che sono enantiomeri l’uno dell’altro hanno le stesse proprietà fisiche tranne che per la direzione in cui ruotano la luce polarizzata e come interagiscono con diversi isomeri ottici di altri composti.

L’amminoacido alanina è un esempio di entantiomero. Le due strutture, D-alanina e L-alanina, non sono sovrapponibili. In natura, solo le forme L di aminoacidi vengono utilizzate per produrre proteine. Alcune forme D di aminoacidi sono visibili nelle pareti cellulari dei batteri, ma mai nelle loro proteine. Allo stesso modo, la forma D del glucosio è il principale prodotto della fotosintesi e la forma L della molecola è raramente vista in natura.

I composti organici che contengono un carbonio chirale di solito hanno due strutture non sovrapponibili. Queste due strutture sono immagini speculari l’una dell’altra e sono, quindi, comunemente chiamate enantiomorfi; quindi, questa proprietà strutturale è ora comunemente indicata come enantiomerismo. I composti Enantiopure si riferiscono a campioni aventi, entro i limiti del rilevamento, molecole di una sola chiralità.

Gli enantiomeri l’uno dell’altro mostrano spesso reazioni chimiche diverse con altre sostanze che sono anche enantiomeri. Poiché molte molecole nei corpi degli esseri viventi sono enantiomeri stessi, a volte c’è una marcata differenza negli effetti di due enantiomeri sugli esseri viventi. Nei farmaci, ad esempio, spesso solo uno degli enantiomeri di un farmaco è responsabile degli effetti fisiologici desiderati, mentre l’altro enantiomero è meno attivo, inattivo o talvolta anche responsabile degli effetti avversi. A causa di questa scoperta, i farmaci composti da un solo enantiomero (“enantiopure”) possono essere sviluppati per migliorare l’efficacia farmacologica e talvolta eliminare alcuni effetti collaterali.