Enantiomerer

Stereoisomerer Er en type isomer hvor rekkefølgen av atomene i de to molekylene er den samme, men deres arrangement i rommet er forskjellig. De to hovedtyper av stereoisomerisme er diastereomerisme (inkludert cis-trans isomerisme) og optisk isomerisme(også kjent som enantiomerisme og chiralitet). Optiske isomerer er stereoisomerer dannet når asymmetriske sentre er til stede; for eksempel et karbon med fire forskjellige grupper bundet til det. Enantiomerer er to optiske isomerer (dvs.isomerer som er refleksjoner av hverandre). Hvert stereocenter i en isomer har motsatt konfigurasjon i den andre. De deler samme kjemiske struktur og kjemiske bindinger, men varierer i tredimensjonal plassering av atomer slik at de er speilbilder, mye som en persons venstre og høyre hånd er. Forbindelser som er enantiomerer av hverandre har de samme fysiske egenskapene bortsett fra retningen de roterer polarisert lys og hvordan de interagerer med forskjellige optiske isomerer av andre forbindelser.

aminosyren alanin er eksempel på en entantiomer. De to strukturene, D-alanin og L-alanin, er ikke-superimposable. I naturen brukes bare l-former av aminosyrer til å lage proteiner. Noen d-former for aminosyrer ses i bakteriens cellevegger, men aldri i deres proteiner. På samme måte er d-formen av glukose hovedproduktet av fotosyntese, Og molekylets l-form er sjelden sett i naturen.

Organiske forbindelser som inneholder et kiralt karbon har vanligvis to ikke-superposable strukturer. Disse to strukturene er speilbilder av hverandre og er dermed ofte kalt enantiomorphs; derfor er denne strukturelle egenskapen nå ofte referert til som enantiomerisme. Enantiopurforbindelser refererer til prøver som har, innenfor deteksjonsgrensene, molekyler med bare en kiralitet.

Enantiomerer av hverandre viser ofte forskjellige kjemiske reaksjoner med andre stoffer som også er enantiomerer. Siden mange molekyler i levende vesener er enantiomerer selv, er det noen ganger en markert forskjell i effekten av to enantiomerer på levende vesener. I legemidler, for eksempel, er det ofte bare en av stoffets enantiomerer som er ansvarlig for de ønskede fysiologiske effektene, mens den andre enantiomeren er mindre aktiv, inaktiv eller noen ganger også ansvarlig for bivirkninger. På grunn av denne oppdagelsen kan legemidler som består av bare en enantiomer («enantiopure») utvikles for å forbedre farmakologisk effekt og noen ganger gjøre unna med noen bivirkninger.