enantiomeri

stereoizomerii sunt un tip de izomer în care ordinea atomilor din cele două molecule este aceeași, dar aranjamentul lor în spațiu este diferit. Cele două tipuri principale de stereoizomerism sunt diastereomerismul (inclusiv izomerismul cis-trans) și izomerismul optic (cunoscut și sub numele de enantiomerism și Chiralitate). Izomerii optici sunt stereoizomeri formați atunci când sunt prezenți centre asimetrice; de exemplu, un carbon cu patru grupuri diferite legate de acesta. Enantiomerii sunt doi izomeri optici (adică izomeri care sunt reflecții unul față de celălalt). Fiecare stereocenter dintr-un izomer are configurația opusă în cealaltă. Au aceeași structură chimică și legături chimice, dar diferă în plasarea tridimensională a atomilor, astfel încât acestea sunt imagini în oglindă, la fel ca mâinile stângi și drepte ale unei persoane. Compușii care sunt enantiomeri unul altuia au aceleași proprietăți fizice, cu excepția direcției în care rotesc lumina polarizată și a modului în care interacționează cu diferiți izomeri optici ai altor compuși.

aminoacidul alanină este un exemplu de entantiomer. Cele două structuri, D-alanina și L-alanina, nu sunt suprapuse. În natură, numai formele l ale aminoacizilor sunt folosite pentru a produce proteine. Unele forme D de aminoacizi sunt observate în pereții celulari ai bacteriilor, dar niciodată în proteinele lor. În mod similar, forma d a glucozei este produsul principal al fotosintezei, iar forma L a moleculei este rar văzută în natură.

compușii organici care conțin un carbon chiral au de obicei două structuri non-superpozabile. Aceste două structuri sunt imagini în oglindă una cu cealaltă și sunt, prin urmare, denumite în mod obișnuit enantiomorfe; prin urmare, această proprietate structurală este acum denumită în mod obișnuit enantiomerism. Compușii enantiopurici se referă la probe care au, în limitele detectării, molecule de o singură Chiralitate.

enantiomerii unul altuia prezintă adesea reacții chimice diferite cu alte substanțe care sunt, de asemenea, enantiomeri. Deoarece multe molecule din corpurile ființelor vii sunt enantiomeri înșiși, există uneori o diferență marcată în efectele a doi enantiomeri asupra ființelor vii. În medicamente, de exemplu, adesea doar unul dintre enantiomerii unui medicament este responsabil pentru efectele fiziologice dorite, în timp ce celălalt enantiomer este mai puțin activ, inactiv sau uneori chiar responsabil pentru efectele adverse. Datorită acestei descoperiri, medicamentele compuse dintr-un singur enantiomer („enantiopure”) pot fi dezvoltate pentru a spori eficacitatea farmacologică și, uneori, pentru a elimina unele efecte secundare.