Articles

15.3: fysikaliska egenskaper hos karboxylsyror

by admin

inlärningsmål

  • jämför kokpunkterna för karboxylsyror med alkoholer med liknande molmassa.
  • jämför lösligheten hos karboxylsyror i vatten med lösligheten hos jämförbara alkaner och alkoholer i vatten.

många karboxylsyror är färglösa vätskor med obehaglig lukt. Karboxylsyrorna med 5 till 10 kolatomer har alla ”goaty” lukt (förklarar lukten av Limburgerost). Dessa syror produceras också genom verkan av hudbakterier på humant talg (hudoljor), vilket står för lukten av dåligt ventilerade omklädningsrum. Syrorna med mer än 10 kolatomer är vaxliknande fasta ämnen, och deras lukt minskar med ökande molmassa och resulterande minskande volatilitet.

karboxylsyror uppvisar stark vätebindning mellan molekyler. De har därför höga kokpunkter jämfört med andra ämnen med jämförbar molmassa.

karboxylgruppen engagerar sig lätt i vätebindning med vattenmolekyler (figur \(\PageIndex{1}\)). Syrorna med en till fyra kolatomer är helt blandbara med vatten. Lösligheten minskar när kolkedjelängden ökar eftersom dipolkrafter blir mindre viktiga och dispersionskrafter blir mer dominerande. Hexansyra är knappt löslig i vatten (ca 1,0 g/100 g vatten). Palmitinsyra, med sin stora icke-polära kolvätekomponent, är väsentligen olöslig i vatten. Karboxylsyrorna är i allmänhet lösliga i sådana organiska lösningsmedel som etanol, toluen och dietyleter.

15.3.JPG
figur \(\PageIndex{1}\): vätebindning mellan en Ättiksyramolekyl och vattenmolekyler. Karboxylsyror med låg molmassa är ganska lösliga i vatten.

tabell 15.4.1 visar några fysikaliska egenskaper för utvalda karboxylsyror. De första sex är homologer. Lägg märke till att kokpunkterna ökar med ökande molmassa, men smältpunkterna visar inget regelbundet mönster.

tabell \(\PageIndex{1}\): Physical Constants of Carboxylic Acids
Condensed Structural Formula Name of Acid Melting Point (°C) Boiling Point (°C) Solubility (g/100 g of Water)
HCOOH formic acid 8 100 miscible
CH3COOH acetic acid 17 118 miscible
CH3CH2COOH propionic acid –22 141 miscible
CH3(CH2)2COOH butyric acid –5 163 miscible
CH3(CH2)3COOH valeric acid –35 187 5
CH3(CH2)4COOH caproic acid –3 205 1.1
C6H5COOH benzoic acid 122 249 0.29

Concept Review Exercises

  1. Which compound has the higher boiling point—butanoic acid (molar mass 88) or 2-pentanone (molar mass 86)? Explain.
  2. Would you expect butyric acid (butanoic acid) to be more or less soluble than 1-butanol in water? Explain.

svar

  1. smörsyra på grund av vätebindning (det finns ingen intermolekylär vätebindning i 2-pentanon.)
  2. mer löslig eftersom det finns mer omfattande vätebindning

viktiga Takeaways

  • karboxylsyror har höga kokpunkter jämfört med andra ämnen med jämförbar molmassa. Kokpunkter ökar med molmassa.
  • karboxylsyror med en till fyra kolatomer är helt blandbara med vatten. Lösligheten minskar med molmassa.

övningar

  1. vilken förening har den högre kokpunkten—CH3CH2CH2OCH2CH3 eller CH3CH2CH2COOH? Förklara.

  2. vilken förening har den högre kokpunkten—CH3CH2CH2CH2CH2OH eller CH3CH2CH2COOH? Förklara.

  3. vilken förening är mer löslig i vatten—CH3COOH eller CH3CH2CH2CH3? Förklara.

  4. vilken förening är mer löslig i vatten—CH3CH2COOH eller CH3CH2CH2CH2COOH? Förklara.

svar

  1. CH3CH2CH2COOH på grund av vätebindning (det finns ingen intermolekylär vätebindning med CH3CH2CH2OCH2CH3.)

  1. CH3COOH eftersom det engagerar sig i vätebindning med vatten (det finns ingen intermolekylär vätebindning med CH3CH2CH2CH3.)