Stanley Cup er mesterskabstrofæet, der tildeles årligt til National Hockey League playoff-vinderen efter afslutningen af Stanley Cup-finalen.Montreal Canadiens har vundet Stanley Cup 23 gange siden ligaen blev dannet, 10 mere end andenpladsen Toronto Maple Leafs.fra 1951-60 lavede Montreal Cupfinalen hver sæson og vandt fem gange i træk fra ’56-60. Mellem 1965 og 1979 vandt Canadiens 10 gange mere. Siden da har de vundet to gange mere: i 1986 og ’93.i disse dage er Stanley Cup-dynastier blevet meget sværere at komme forbi. Islanders vandt fire på hinanden følgende Cups: ’79,’ 80, ’81 og’ 82. Edmonton Oilers vandt fem kopper mellem 1983 og 1990, men kun et hold—Detroit Røde vinger i ’97 og ’98—har vundet back-to-back kopper siden.

i dag er de eneste hold, der kunne betragtes som noget tæt på dynastier, Los Angeles Kings og Chicago Blackhaoks. Kings har vundet to kopper i de sidste tre sæsoner, mens Chicago vandt i 2010 og ’13.