Enantiomers

Stereoisomers olyan típusú izomer, ahol a két molekula atomjainak sorrendje azonos, de térbeli elrendezésük eltérő. A sztereoizomerizmus két fő típusa a diasztereomerizmus (beleértve a “cisz-transz-izomerizmust”) és az optikai izomerizmus (más néven “enantiomerizmus” és “chiralitás”). Az optikai izomerek sztereoizomerek, amelyek aszimmetrikus központok jelenlétében alakulnak ki; például egy szén, amelyhez négy különböző csoport kapcsolódik. Az enantiomerek két optikai izomer (azaz izomerek, amelyek egymás visszaverődései). Az egyik izomer minden sztereocentruma ellentétes konfigurációval rendelkezik a másikban. Azonos kémiai szerkezettel és kémiai kötésekkel rendelkeznek, de különböznek az atomok háromdimenziós elhelyezésétől úgy, hogy tükörképek legyenek, ugyanúgy, mint az ember bal és jobb keze. Azok a vegyületek, amelyek egymás enantiomerjei, azonos fizikai tulajdonságokkal rendelkeznek, kivéve azt az irányt, amelyben polarizált fényt forgatnak, valamint azt, hogy kölcsönhatásba lépnek más vegyületek különböző optikai izomerjeivel.

az alanin aminosav egy entantiomer példája. A két szerkezet, a D-alanin és az L-alanin nem egymásra helyezhető. A természetben csak az aminosavak L-formáit használják fehérjék előállítására. Az aminosavak néhány D formáját a baktériumok sejtfalában látják, de soha nem a fehérjékben. Hasonlóképpen, a glükóz d-formája a fotoszintézis fő terméke, a molekula L-formája ritkán látható a természetben.

a királis széntartalmú szerves vegyületek általában két nem szuperpozálható szerkezettel rendelkeznek. Ez a két szerkezet egymás tükörképe, ezért gyakran nevezik enantiomorfoknak; ezért ezt a szerkezeti tulajdonságot ma gyakran enantiomerizmusnak nevezik. Az enantiopuré vegyületek olyan mintákra utalnak, amelyek a kimutatás határain belül csak egy chirality molekulákkal rendelkeznek.

egymás enantiomerjei gyakran különböző kémiai reakciókat mutatnak más anyagokkal, amelyek szintén enantiomerek. Mivel az élőlények testében sok molekula maga is enantiomer, néha jelentős különbség van a két enantiomer élő lényekre gyakorolt hatásában. A gyógyszerekben például gyakran csak egy gyógyszer enantiomerje felelős a kívánt élettani hatásokért, míg a másik enantiomer kevésbé aktív, inaktív vagy néha felelős a káros hatásokért. Ennek a felfedezésnek köszönhetően csak egy enantiomerből (“enantiopure”) álló gyógyszereket lehet kifejleszteni a farmakológiai hatékonyság növelése érdekében, néha pedig bizonyos mellékhatásokkal.