enantiomeren

stereoisomeren zijn een type isomeer waarbij de volgorde van de atomen in de twee moleculen gelijk is, maar hun rangschikking in de ruimte verschillend is. De twee belangrijkste types van stereoisomerisme zijn diastereomerisme (met inbegrip van ‘cis-trans isomerisme’) en optisch isomerisme (ook bekend als’ enantiomerisme ‘en’chiraliteit’). Optische isomeren zijn stereoisomeren gevormd wanneer asymmetrische centra aanwezig zijn; bijvoorbeeld, een koolstof met vier verschillende groepen verbonden aan het. Enantiomers zijn twee optische isomeren (d.w.z. isomeren die reflecties van elkaar zijn). Elk stereocenter in de ene isomeer heeft de tegenovergestelde configuratie in de andere. Ze delen dezelfde chemische structuur en chemische bindingen, maar verschillen in de driedimensionale plaatsing van atomen, zodat ze spiegelbeelden zijn, net als de linker-en rechterhanden van een persoon. De samenstellingen die enantiomers van elkaar zijn hebben dezelfde fysische eigenschappen behalve de richting waarin zij gepolariseerd licht roteren en hoe zij met verschillende optische isomeren van andere samenstellingen in wisselwerking staan.

het aminozuur alanine is een voorbeeld van een entantiomeer. De twee structuren, d-alanine en L-alanine, zijn niet superimposable. In de natuur worden alleen de l-vormen van aminozuren gebruikt om eiwitten aan te maken. Sommige d-vormen van aminozuren worden gezien in de celwanden van bacteriën, maar nooit in hun eiwitten. Op dezelfde manier is de D-vorm van glucose het belangrijkste product van fotosynthese en de L-vorm van het molecuul wordt zelden gezien in de natuur.

organische verbindingen die chirale koolstof bevatten hebben meestal twee niet-superposeerbare structuren. Deze twee structuren zijn spiegelbeelden van elkaar en zijn, dus, algemeen genoemd enantiomorphs; vandaar, wordt deze structurele eigenschap nu algemeen bedoeld als enantiomerisme. Enantiopuresamenstellingen verwijzen naar steekproeven die, binnen de grenzen van opsporing, molecules van slechts één chirality hebben.

enantiomeren van elkaar vertonen vaak verschillende chemische reacties met andere stoffen die ook enantiomeren zijn. Aangezien vele molecules in de lichamen van levende wezens enantiomers zelf zijn, is er soms een duidelijk verschil in de gevolgen van twee enantiomers op levende wezens. In drugs, bijvoorbeeld, is vaak slechts één van de enantiomers van een drug verantwoordelijk voor de gewenste fysiologische gevolgen, terwijl andere Enantiomer minder actief, inactief, of soms zelfs verantwoordelijk voor nadelige gevolgen is. Als gevolg van deze ontdekking, geneesmiddelen samengesteld uit slechts één enantiomer (“enantiopure”) kunnen worden ontwikkeld om de farmacologische werkzaamheid te verbeteren en soms doen weg met sommige bijwerkingen.