enantiomerer

stereoisomerer är en typ av isomer där atomernas ordning i de två molekylerna är densamma men deras arrangemang i rymden är annorlunda. De två huvudtyperna av stereoisomerism är diastereomerism (inklusive ’cis-trans isomerism’) och optisk isomerism (även känd som ’enantiomerism’ och ’chirality’). Optiska isomerer är stereoisomerer bildade när asymmetriska centra är närvarande; till exempel ett kol med fyra olika grupper bundna till det. Enantiomerer är två optiska isomerer (dvs isomerer som är reflektioner av varandra). Varje stereocenter i en isomer har motsatt konfiguration i den andra. De delar samma kemiska struktur och kemiska bindningar, men skiljer sig åt i den tredimensionella placeringen av atomer så att de är spegelbilder, mycket som en persons vänstra och högra händer är. Föreningar som är enantiomerer av varandra har samma fysikaliska egenskaper förutom den riktning i vilken de roterar polariserat ljus och hur de interagerar med olika optiska isomerer av andra föreningar.

aminosyran alanin är exempel på en entantiomer. De två strukturerna, D-alanin och L-alanin, är inte överlagbara. I naturen används endast l-formerna av aminosyror för att göra proteiner. Vissa D-former av aminosyror ses i bakteriens cellväggar, men aldrig i deras proteiner. På liknande sätt är D-formen av glukos huvudprodukten av fotosyntes och molekylens L-form ses sällan i naturen.

organiska föreningar som innehåller ett kiralt kol har vanligtvis två icke-superposerbara strukturer. Dessa två strukturer är spegelbilder av varandra och kallas således vanligtvis enantiomorfer; därför kallas denna strukturella egenskap nu ofta som enantiomerism. Enantiopureföreningar avser prover som inom gränserna för detektion har molekyler med endast en chiralitet.

enantiomerer av varandra visar ofta olika kemiska reaktioner med andra ämnen som också är enantiomerer. Eftersom många molekyler i levande varelsers kroppar själva är enantiomerer, finns det ibland en markant skillnad i effekterna av två enantiomerer på levande varelser. I läkemedel är till exempel ofta bara en av läkemedlets enantiomerer ansvarig för de önskade fysiologiska effekterna, medan den andra enantiomeren är mindre aktiv, inaktiv eller ibland till och med ansvarig för biverkningar. På grund av denna upptäckt kan läkemedel som består av endast en enantiomer (”enantiopure”) utvecklas för att förbättra den farmakologiska effekten och ibland göra sig av med några biverkningar.