før vi taler om enantiomerer, lad os gå over begrebet spejlbilleder og især når det vedrører organiske molekyler.

ethvert objekt har et spejlbillede. Ingen tricks eller magi her – bare sæt et spejl foran noget, og du vil se dets spejlbillede:

nøglen her er, at nogle objekter ikke er de samme som deres spejlbilleder. Det enkleste eksempel er vores hænder. De kan se identiske ud, men du kan ikke bytte dem uden at have fingrene på forskellige positioner eller orienteringer.

et andet eksempel ville være brillerne vist ovenfor. De er de samme som deres spejlbillede, men hvis vi udskifter en af linserne med en mørk linse, er spejlbilledet nu anderledes – Du kan ikke udskifte brillerne med spejlbilledet. Det gentager ikke objektet i rummet, fordi linsernes position er anderledes.

i kemi er ordet for at beskrive spejlbillede identisk eller anderledes “overlejret”.

hvis objektet og dets spejlbillede er de samme, kan de overlejres, hvis disse to ikke er de samme, er de ikke-overlejrede billeder. Ethvert objekt, der ikke kan overlejres til dets spejlbillede, siges at være Chiral.

det samme gælder for molekyler: chirale molekyler er ikke overlejrede på deres spejlbillede. Achiral molekyler er overlejret til deres spejlbilleder, hvilket indikerer, at spejlbilledet er den samme forbindelse.

Stereogent Center – Oprindelse af chiralitet

oftest er oprindelsen af chiralitet i organiske molekyler tilstedeværelsen af et asymmetrisk kulstof. Dette er et kulstof med fire forskellige grupper (atomer), også kaldet et stereogent center eller et chiral(aty) center.

Hvis vi tegner spejlbilledet af dette molekyle, vil vi se, at det ikke er overlejret til det. Og her er en ny definition at lære:

Hvis to molekyler er nonsuperimposable spejlbilleder, kaldes de enantiomerer.

enantiomerer er typer stereoisomerer, da alle atomer er forbundet ens, men de har en anden 3D-orientering.

en lille ordning som en påmindelse om forfatningsmæssige isomerer og stereoisomerer. Det nævner også diastereomerer, men du kan ignorere dem for nu, hvis du ikke har dækket dem i din klasse:

kom tilbage til det asymmetriske kulstof og chiralitet – et molekyle kan have mere end et chiralitetscenter, og hvis du har brug for at identificere dem, skal du huske, at du leder efter et kulstof (selvom det ikke kun er begrænset til kulstof) med fire forskellige grupper.

for eksempel er disse chiralitetscentrene i hvert af de følgende molekyler:

for at genkende chiral center skal du kigge efter kile-og dash-bindingerne, da det normalt er dem, der angiver et chiral center.

en vigtig ting at huske, et kulstof med en dobbeltbinding kan ikke være et chiral center, da det ikke har fire forskellige grupper. Ja, det har fire bindinger, men det er kulstofets standardvalens. Det skal have fire forskellige grupper, derfor skal det have en tetrahedral geometri.

Sådan tegner du enantiomerer

generelt er den nemmeste måde at tegne enantiomeren af et givet molekyle simpelthen at tegne forbindelsen igen og erstatte alle bindestreger med kiler og alle kiler med bindestreger.

Dette er dog ikke en universel løsning, fordi kile-og dash-repræsentationen er relativ og afhænger af den retning, vi ser fra. For at vide med sikkerhed, om to molekyler er enantiomerer, anvendes Cahn-Ingold-Prelog-systemet (R og S).

en anden måde at tegne enantiomeren af et givet molekyle på er at sætte et imaginært spejl og tegne alt reflekteret, og dette vil også give dig enantiomeren:

dog opmærksomhed! – Du bør ikke gøre begge dele: du bør ikke tegne spejlreflektionen og ændre kilerne og bindestregerne sammen med den, da du ender med at have det samme molekyle:

Du skal enten holde molekylet som det er og ændre hver kile til et bindestreg, eller du kan placere et spejlbillede hvor som helst (på siden, på toppen, under, foran eller bagved) ved siden af molekylet og tegne dets refleksion.

gør følgende problemer, og kontroller det næste indlæg i r-og S-konfigurationen for at dobbelttjekke dine svar.