Pyridine
IUPAC name	Pyridine
Other names	Azabenzene Azine py
Identifiers
CAS number	]]
SMILES	C1=NC=CC=C1
Properties
Molecular formula	C5H5N
Appearance	colourless liquid
Density	0.9819 g/cm³, liquid
Melting point	−41.6 °C
Boiling point	115.2 °C
Solubility in water	Miscible
Viscosity	0.94 cP at 20 °C
Hazards
EU classification	Flammable (F) Harmful (Xn)
NFPA 704	3 2 0
Flash point	21 °C
Related Compounds
Related amines	Picoline Quinoline
Related compounds	Aniline Pyrimidine
Except where noted otherwise, data are given for materials in their standard state (at 25 °C, 100 kPa)

pyridin er en grundlæggende vigtig kemisk forbindelse med formlen C5H5N. det er en væske med en markant rådden, fiskeagtig lugt. Dens molekyler har en seksleddet ringstruktur, der kan findes i mange forbindelser, herunder nikotinamiderne.

denne forbindelse har adskillige anvendelser. Det er både et alsidigt opløsningsmiddel og en byggesten til en række andre organiske forbindelser. Det er et udgangsmateriale til fremstilling af insekticider, herbicider, lægemidler, madaromaer, farvestoffer, gummikemikalier, klæbemidler, maling, sprængstoffer og desinfektionsmidler. Derudover er det et denatureringsmiddel til frostvæskeblandinger og bruges undertiden som en ligand i koordinationskemi.

egenskaber

Pyridiniumkation.

pyridin kan klassificeres som en heterocyklisk aromatisk organisk forbindelse. Hvert molekyle af pyridin er en seksleddet ring relateret til strukturen af bensene—en CH-gruppe i bensenringen erstattes af et nitrogenatom.

pyridin har et ensomt par elektroner ved nitrogenatomet. Fordi dette ensomme par ikke er delokaliseret i det aromatiske system af “pi” elektroner, er pyridin basisk med kemiske egenskaber svarende til dem af tertiære aminer.

pyridin protoneres ved reaktion med syrer og danner en positivt ladet aromatisk polyatomisk ion kaldet en pyridiniumkation. Denne kation er den konjugerede syre af pyridin, og dens pKa har en værdi på 5,30.

bindingslængderne og bindingsvinklerne i pyridin og pyridiniumionen er næsten identiske. Dette skyldes, at protonering af pyridin ikke påvirker det aromatiske pi-system.

strukturen af pyridinmolekylet gør det polært. Det er således et polært, men aprotisk opløsningsmiddel. Det er fuldt blandbart med en bred vifte af andre opløsningsmidler, herunder heksan og vand.

forekomst og syntese

pyridin blev oprindeligt isoleret industrielt fra rå kultjære. Der er nu mange metoder i industrien og i laboratoriet til syntese af pyridin og dets derivater.

i øjeblikket syntetiseres pyridin ud fra acetaldehyd, formaldehyd og ammoniak, en proces, der involverer acrolein som et mellemprodukt:

CH2O + NH3 + 2 CH3CHO-kur C5H5N + 3 H2O

ved at erstatte andre aldehyder med acetaldehyd kan man opnå alkyl-og arylsubstituerede pyridiner. 26.000 tons blev produceret over hele verden i 1989.

yderligere syntesemetoder

• hantsch pyridinsyntese er en multikomponentreaktion, der involverer formaldehyd, en ketoester og en nitrogendonor.
• andre eksempler på pyridinklassen kan dannes ved reaktionen af 1,5-diketoner med ammoniumacetat i eddikesyre efterfulgt af iltning. Denne reaktion kaldes ” kr Larghnke pyridinsyntese.”
• Pyridiniumsalte kan opnås ved Sincke-reaktionen.
• “Ciamician-Dennstedt-omlejringen” (1881) er ringudvidelsen af pyrrol med dichlorcarben til 3-chlorpyridin og HCl
• i “Chichibabin pyridin synthesis” (Aleksei Chichibabin, 1906) reaktanterne er tre ækvivalenter af et lineært aldehyd og ammoniak

organiske reaktioner

i organisk reaktioner, pyridin opfører sig som en tertiær Amin med Protonation, alkylering, acylering og n-iltning ved nitrogenatomet. Det opfører sig også som en aromatisk forbindelse med nukleofile substitutioner.

• pyridin er en god nukleofil (med et donornummer på 33,1). Det angribes let af alkyleringsmidler for at give n-alkylpyridiniumsalte.
• nukleofil aromatisk substitution finder sted ved C2 og C4 for eksempel i chichibabinreaktionen af pyridin med natriumamid til 2-aminopyridin. I Emmert-reaktionen (B. Emmert, 1939) omsættes pyridin med en keton i nærværelse af aluminium eller magnesium og kviksølvchlorid til carbinol også ved C2.

applikationer

• pyridin anvendes i vid udstrækning som et alsidigt opløsningsmiddel. Deutereret pyridin, kaldet pyridin-d5, er et almindeligt opløsningsmiddel til1h NMR spektroskopi.

• det er vigtigt i industriel organisk kemi, både som en grundlæggende byggesten og som opløsningsmiddel og reagens i organisk syntese. Det bruges som opløsningsmiddel i Knoevenagel-kondensationer.

• pyridin-Boran, C5h5nbh3 (m.p. 10-11 liter C), er et mildt reduktionsmiddel med forbedret stabilitet sammenlignet med natriumborhydrid (NaBH4) i protiske opløsningsmidler og forbedret opløselighed i aprotiske organiske opløsningsmidler.

• pyridin-svovltriokte, C5H5NSO3 (mp 175-k), er et sulfoneringsmiddel, der anvendes til at omdanne alkoholer til sulfonater, som igen gennemgår c-o-bindingssnit (break-up) efter reduktion med hydridmidler.

• det er et udgangsmateriale i syntesen af forbindelser, der anvendes som mellemprodukter til fremstilling af insekticider, herbicider, lægemidler, fødevarearomaer, farvestoffer, gummikemikalier, klæbemidler, maling, sprængstoffer og desinfektionsmidler.

• det bruges som et denatureringsmiddel til frostvæskeblandinger.

• det bruges undertiden som en ligand i koordineringskemi.

sikkerheds-og miljøspørgsmål

pyridin er giftigt. (Dets orale dødelige dosis LD50 hos rotter viste sig at være 891 mg kg–1). Det er flygtigt og kan absorberes gennem huden. Tilgængelige data indikerer, at”eksponering for pyridin i drikkevand førte til reduktion af sædmotilitet ved alle dosisniveauer hos mus og øget østrouscykluslængde ved det højeste dosisniveau hos rotter”.

i øjeblikket viste dets evalueringer som et muligt kræftfremkaldende middel, at der er utilstrækkelig evidens for carcinogeniciteten af pyridin hos mennesker, omend der er begrænset evidens for kræftfremkaldende virkninger på dyr.

virkninger af akut pyridinforgiftning omfatter svimmelhed, hovedpine, kvalme og anoreksi. Yderligere symptomer omfatter mavesmerter og lungestop. Selvom det er resistent over for iltning, nedbrydes pyridin let af bakterier og frigiver ammonium og kulsyre som terminale nedbrydningsprodukter.

relaterede forbindelser

strukturelt eller kemisk beslægtede forbindelser er:

• DMAP, forkortelse for 4-dimethylaminopyridin
• Bipyridin og Viologen er enkle polypyridinforbindelser bestående af to pyridinmolekyler forbundet med en enkelt binding
• Terpyridin, et molekyle af tre pyridinringe forbundet med to enkeltbindinger.det er en af de mest almindelige årsager til denne sygdom.
• anilin er forbindelser med yderligere to carbonatomer erstattet af nitrogen, og en tetrasin har fire nitrogenatomer
• 2,6-Lutidin er et trivielt navn for 2,6-dimethylpyridin.
• Collidin er det trivielle navn for 2,4,6-trimethylpyridin.
• Pyridinium P-toluensulfonat (PPTS) er et salt dannet ved protonudveksling mellem pyridin og p-toluensulfonsyre
• 2-Chlorpyridin er en giftig miljømæssigt signifikant komponent i nedbrydningen af pesticidet imidacloprid.

noter

• McMurry, John. 2004. Organisk Kemi. Belmont, CA: Brooks / Cole. ISBN 0534420052
• Morrison, Robert T. og Robert N. Boyd. 1992. Organisk Kemi. NJ: Prentice Hall. ISBN 0-13-643669-2
• Solomons, T. V. Graham og Craig B. Fryhle. 2004. Organisk Kemi. Hoboken, NJ: John Viley. ISBN 0471417998

alle links hentet 16. juni 2019.

• NIOSH Pocket Guide til kemiske farer.
• eksempler på pyridiner.
• syntese af pyridiner (oversigt over nylige metoder).

Functional groups

Chemical class: • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * H2>

ny verdens encyklopædi forfattere og redaktører omskrev og afsluttede artiklen i overensstemmelse med den nye verdens encyklopædi standard. Denne artikel overholder vilkårene i Creative Commons CC-by-sa 3.0 License (CC-by-sa), som kan bruges og formidles med korrekt tilskrivning. Kredit forfalder i henhold til vilkårene i denne licens, der kan henvise til både bidragydere fra Den Nye Verdens encyklopædi og de uselviske frivillige bidragydere fra . For at citere denne artikel skal du klikke her for en liste over acceptable citeringsformater.Historien om tidligere bidrag fra forskere er tilgængelig her:

• pyridin historie

historien om denne artikel, da det blev importeret til ny verden Encyclopedia:

• historie “Pyridine”

Bemærk: nogle begrænsninger kan gælde for brug af individuelle billeder, som er separat licenseret.