optisk isomerisme i 2-hydroksipropanenitril

når 2-hydroksipropanenitril fremstilles i denne sidste mekanisme, forekommer det som en racemisk blanding – en 50/50 blanding af to optiske isomerer. Det er muligt, at du måske bliver undersøgt for at forklare, hvordan dette opstår. Optisk isomerisme forekommer i forbindelser, der har fire forskellige grupper bundet til et enkelt carbonatom. I dette tilfælde indeholder produktmolekylet en CH3, en CN, En H og en OH alle bundet til det centrale carbonatom.

årsagen til dannelsen af lige store mængder af to isomerer ligger i den måde, ethanal bliver angrebet på. Ethanal er et plan molekyle, og angreb af en cyanidion vil enten være ovenfra molekylets plan eller nedenunder. Der er en lige chance for, at begge sker.

angreb fra den ene side vil føre til en af de to isomerer, og angreb fra den anden side vil føre til den anden.

alle aldehyder vil danne en racemisk blanding på denne måde. Usymmetriske Ketoner vil også. (En keton kan være usymmetrisk i den forstand, at der er en anden alkylgruppe på hver side af carbonylgruppen.) Det der betyder noget er, at produktmolekylet skal have fire forskellige grupper bundet til carbonet, som oprindeligt var en del af carbon-ilt-dobbeltbindingen.