*Jones reagentは、アセトン中の無水クロムと希硫酸(Cro3+H2SO4+H2O)の混合物です。 それは対応するケトンに酸の敏感なグループを、含んでいない二次アルコールの酸化で使用されます。

*一次アルコールは最初にアルデヒドに酸化され、最終的にカルボン酸に酸化されます。

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*希硫酸とアセトン中の重クロム酸ナトリウムまたは重クロム酸カリウムの混合物は、Jones試薬として使用することもできます。p>

*この酸化は、通常、ジョーンズ酸化と呼ばれています。

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反応条件&Workup

*ジョーンズ試薬は、アセトン中の希硫酸に無水クロムを添加し、0-25℃でアルコールに添加することによオレンジ色または黄色のCr（VI）は、酸化中に青緑色のCr（III）種に還元される。

余分なCr(VI)が残っている場合は、イソプロピルアルコールを添加することによって反応ワークアップで破壊されます。

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ジョーンズ反応のメカニズム

*最初に、クロム酸（VI）は、三酸化クロムと希硫酸の混合物からその場で生成されます。

*アルコールとクロム酸はクロム(VI)モノエステルを形成し、塩基（この場合はH2O）の存在下で分子内または分子間で反応して対応するカルボニル化合物とクロム(IV)酸を得ることができる。 分子内反応は、環状遷移状態を介してβ脱離を介して起こる。

*水の存在下で水和物を形成することができるアルデヒドは、さらにジョーンズ反応でカルボン酸を得るために酸化

*したがって、Jones reagentによる一次アルコールの酸化は、通常、水の存在によるカルボン酸の形成をもたらす。 しかし、ベンジルアルコールおよびアリルアルコールは水中の水和物ではなく、したがって選択的にアルデヒドに酸化することができる。

*酸化が無水条件で行われる場合、アルデヒドレベルで反応を停止することが可能である。 この目的を果たす可能性のある試薬については、ページの最後を参照してください。 Cr（IV）のフォローアップ化学：クロム（IV）酸は、cr（III）酸化物およびCr（VI）酸に不均化されています。

*Cr（IV）のフォローアップ化学：クロム（IV）酸は、cr（III）酸化物およびCr（VI）酸

ジョーンズ試薬の用途

1）二次アルコールは、ジョーンズ反応で対応するケトンに酸化されます。p>

2）一次アルコールは、ジョーンズ試薬とアルデヒドを介してカルボン酸に酸化されます。p>

3）ベンジルアルコールは、ベンズアルデヒドに酸化することができます。 安息香酸へのそれ以上の酸化はベンズアルデヒドが水の安定した水和物を形作ることができないので可能ではないです。

4)ジョーンズ反応では、アリルアルコールも選択的にアルデヒドに酸化されます。 この反応では二重結合は無傷である。

Cr（VI）を含むいくつかの酸化試薬

1）Sarett試薬：Cro3.2C5H5N（c5H5N=ピリジン）

2）Collins試薬：Cro3.2C5H5NをCh2Cl2で希釈

3）Cornforth試薬：Cr3.2C5H5N（c5H5N=ピリジン）

3）Cornforth試薬：Cr3.2C5H5N（c5H5N=ピリジン）

3）Cornforth試薬：Cr3.2C5H5N（c5H5N=ピリジン）

3）Cornforth試薬：Cr3.2C5H5N Cro3/ピリジン/H2o

4)fieser試薬:酢酸中のCro3。

5)ティレ試薬: CrO3 + acetic anhydride + H2SO4

6) Pyridinium Chlorochromate (PCC) in CH2Cl2 (Corey-Suggs reagent): +-

7) Pyridinium Dichromate (PDC) in CH2Cl2 or DMF (Corey-Schmidt reagent): (C5H5NH)2Cr2O7