* Jones reagens er en blanding av kromanhydrid og fortynnet svovelsyre (CrO3 + H2SO4 + H2O) i aceton. Det brukes i oksidasjon av sekundære alkoholer, som ikke inneholder syrefølsomme grupper, til tilsvarende ketoner.

* de primære alkoholene oksyderes først til aldehyder, som til slutt oksyderes til karboksylsyrer.En blanding av natriumdikromat eller kaliumdikromat i fortynnet svovelsyre og aceton kan også brukes som Jones-reagens.

* denne oksidasjonen er vanligvis referert til Som Jones oksidasjon.

AdiChemistry

Reaksjonsbetingelser & Workup

* Jones-reagenset fremstilles ved å tilsette kromanhydrid til fortynnet svovelsyre i aceton og tilsettes til alkoholen ved 0-25oC.

* den oransje Eller gule fargen Cr (VI) reduseres til blågrønne cr (III) arter under oksidasjonen.* overflødig Cr (VI), hvis noen er igjen, blir ødelagt i reaksjonsoppgjøret ved å legge til isopropylalkohol.

MEKANISME FOR JONES REAKSJON

* i Utgangspunktet genereres kromsyre(VI) situ fra blandingen av kromtrioksid og fortynnet svovelsyre.

* alkohol og kromsyre danner krom (VI) monoester, som kan reagere intra-molekylært eller intermolekylært i nærvær av en base (H2O i dette tilfellet) for å gi den tilsvarende karbonylforbindelsen og krom(IV) syre. Den intramolekylære reaksjonen skjer ved hjelp av en β-eliminering gjennom en syklisk overgangstilstand.

* aldehyder, som kan danne hydrater i nærvær av vann kan videre gjennomgå oksidasjon for å gi karboksylsyrer I Jones reaksjon.

* derfor resulterer oksidasjon av primære alkoholer med Jones reagens vanligvis i dannelsen av karboksylsyrer på grunn av tilstedeværelse av vann. Men benzyl-og allylalkoholer ikke for hydrater i vann og kan derfor selektivt oksideres til aldehyder.

* hvis oksidasjonen utføres under vannfrie forhold, er det mulig å stoppe reaksjonen ved aldehydnivå. Se på slutten av siden for reagenser som kan tjene dette formålet.

* Følge opp kjemi Av Cr (IV): krom (IV) syre er uforholdsmessig Til Cr (III) oksid og CR (VI) syre.

ANVENDELSER AV JONES REAGENS

1) sekundære alkoholer oksyderes til tilsvarende ketoner I Jones reaksjon.

2) de primære alkoholene oksyderes til karboksylsyrer via aldehyder med Jones reagens.

3) Benzylalkohol kan oksyderes til benzaldehyd. Videre oksidasjon til benzosyre er ikke mulig da benzaldehydet ikke kan danne stabile hydrater i vann.

4) I Jones reaksjon, allyliske alkoholer er også selektivt oksidert til aldehyder. Dobbeltbindingene er intakte i denne reaksjonen.

Noen oksiderende reagenser som inneholder Cr(VI)

1) Sarett reagens: CrO3.2C5H5N (HVOR C5H5N = pyridin)

2) Collins reagens: CrO3.2c5h5n fortynnet I CH2Cl2

3) cornforth reagens: cro3/ pyridin / h2o

4) fieser reagens: cro3 i eddiksyre.

5) Tiele reagens: CrO3 + acetic anhydride + H2SO4

6) Pyridinium Chlorochromate (PCC) in CH2Cl2 (Corey-Suggs reagent): +-

7) Pyridinium Dichromate (PDC) in CH2Cl2 or DMF (Corey-Schmidt reagent): (C5H5NH)2Cr2O7