*Jones 시약은 아세톤에서 크롬산 무수물과 묽은 황산(CrO3+H2SO4+H2O)의 혼합물입니다. 그것은 해당 케톤에 산 민감한 그룹을 포함하지 않는 2 차 알콜의 산화에 사용됩니다.

*1 차 알콜은 처음에 알데히드로 산화되어 최종적으로 카르 복실 산으로 산화된다.

*의 혼합물 나트륨 중크롬산염 또는 칼륨 중크롬산에 희석한 황산 아세톤으로 사용할 수 있습 존스 시약.

*이 산화은 일반적으로 존스는 산화.

AdiChemistry

반응 조건&정밀 검사

*존스 시약을 준비해 추가 크롬 무수 화합물을 묽은 황산에 있는 아세톤 및 추가에서 알코올 0-25oC.

*오렌지 또는 옐로우 컬러 Cr(VI)은 산화 동안 청녹색 Cr(III)종으로 환원된다.

*과량의 Cr(VI)이 남아 있으면 이소 프로필 알코올을 첨가하여 반응 작업 물에서 파괴됩니다.

존스 반응의 메카니즘

*초기에 크롬산(VI)이 생성되는 것은 크롬산 삼산화물과 묽은 황산의 혼합물로부터 현장이다.

*알코올 및 크롬산 양식 크롬(VI)방출 지점의 증기 제있는 반응할 수 있습니다 intra-분자 간 또는 분자로서의 존재료(H2O 이 경우)에게 해당 카르보닐 화합물 및 크롬(IV)산입니다. 분자 내 반응은 순환 전이 상태를 통한 β-제거의 방법으로 일어난다.

*The 알데하이드,을 형성할 수 있는 수분에서 존재의 물을 더 받을 산화하여 수익률 카르복시산에서 존스는 반응이다.

*따라서 산화의 기본 알코올과 존스와 시약은 일반적으로 결과의 형성에 카르복시산의 존재로 인해 물. 그러나 벤질 및 알릴 알콜은 물 중의 수화물을 위해 하지 않으며 따라서 알데히드로 선택적으로 산화될 수 있다.

*산화가 무수 조건에서 수행되는 경우,알데히드 수준에서 반응을 중지시키는 것이 가능하다. 이 목적을 이룰 수있는 시약은 페이지 끝 부분을 참조하십시오.

*Cr(IV)의 후속 화학:크롬(IV)산은 Cr(III)산화물 및 Cr(VI)산으로 불균형된다.

응용 프로그램의 존스 시약

1)보조 알코올을 산화하여 해당하는 케톤에 존스는 반응이다.

2)기본 알코올을 산화하는 카르복시산을 통해 알데하이드 존스와 시약.

3)벤질 알코올을 산화될 수 있습 벤즈알데히드. 벤즈 알데히드가 물 속에서 안정한 수화물을 형성 할 수 없기 때문에 벤조산으로의 추가 산화가 불가능합니다.

4)에 존스 반응,allylic 알코올 또한 선택적으로 산화하여 알데히드. 이중 결합은이 반응에서 손상되지 않았습니다.

어떤 산화 시약을 포함하는 Cr(VI)

1)Sarett reagent:CrO3.2C5H5N(는 C5H5N=피리딘)

2)콜린스 reagent:CrO3.2C5H5N 에 희석 CH2Cl2

3)Cornforth reagent:CrO3/피리딘/H2O

4)Fieser reagent:CrO3 에서 아세트산입니다.

5)티엘레 시약: CrO3 + acetic anhydride + H2SO4

6) Pyridinium Chlorochromate (PCC) in CH2Cl2 (Corey-Suggs reagent): +-

7) Pyridinium Dichromate (PDC) in CH2Cl2 or DMF (Corey-Schmidt reagent): (C5H5NH)2Cr2O7