Cavallari var i sit juniorår på gymnasiet, da den første sæson af Laguna Beach: The Real Orange County begyndte produktionen. På det tidspunkt, hun var involveret i et on-and-off forhold til senior Stephen Colletti. Cavallaris romantik med Colletti forårsagede en rivalisering med et andet rollebesætningsmedlem, Lauren Conrad. Kærlighedstrekanten blev en af seriens centrale plotlinjer.i maj 2009 bekræftede Cavallari, at hun ville deltage i rollebesætningen i Laguna Beachs spin – off-serie, bakkerne. Hun optrådte første gang i serien under den femte sæson midseason finale den 31.maj 2009 kl Heidi Montag og Spencer Pratt ‘ s bryllup, hvor hun fangede buketten. Anden halvdel af sæsonen havde premiere den 29.September 2009, hvor Cavallari overtog stillingen som tidligere hovedrollemedlem og fortæller Conrad. På trods af oprindeligt at underskrive en aftale med MTV, der skulle vises i yderligere to sæsoner efter den femte, blev den sjette og sidste sæson afsluttet den 13.juli 2010.Cavallari var på den 13.sæson af ABC ‘ s Dans med stjernerne og samarbejdede med to gange mester Mark Ballas. Hun var den tredje, der blev elimineret.efter Laguna Beach gik Cavallari til Los Angeles og underskrev UPN reality-tv-serien Get this Party Started, som havde premiere den 7.februar 2006. Serien blev annulleret efter udsendelse af to episoder. Hun optrådte i en episode af en anden UPN-serie, Veronica Mars, og fortsatte med gæsteroller i serier inklusive CSI: NY, sukkerrør, og eventyr i Hollyhood. I 2006 underskrev hun som Crystal i gyserfilmen fingeraftryk.

i 2008 havde hun en birolle som sommer i foråret sammenbrud sammen med Amy Poehler. Filmen blev udgivet direkte til DVD den 2. juni 2009 og modtog blandede anmeldelser. Hun medvirkede også i den uafhængige film Green Flash med Torrey DeVitto. I 2009 medvirkede hun i den uafhængige amerikanske high school komedie film vilde kirsebær, som Trish, som også medvirkede Rumer Vilis. Hun medvirkede også i den direkte til DVD-film National Lampoon ‘ s Van vilder: Freshman Year, som Kaitlyn. Filmen blev udgivet 14. juli 2009 til blandede til negative anmeldelser.i marts 2012 kommenterede Cavallari sine første Oscars med E! team og i 2014 begyndte ‘vært for halvtimes mode/livsstilstendenser viser kaldet fabulisten sammen med Orly Shani (Fashion Star).’

den 4. April 2018, E! meddelte, at Cavallari ville få sit eget reality-program, meget Cavallari. Det havde premiere i sommeren 2018 og fulgte “Kristin, da hun åbner flagskibsbutikken og Nashville hovedkvarter for sit hurtigt voksende Mode-og livsstilsmærke Uncommon James”. Visningen blev fornyet til en anden sæson den 23. August 2018. I maj 2020 meddelte Cavallari, at hun sluttede serien, og at der ikke ville være en sæson 4.