enantiomerer

stereoisomerer er en type isomer, hvor rækkefølgen af atomerne i de to molekyler er den samme, men deres arrangement i rummet er anderledes. De to hovedtyper af stereoisomerisme er diastereomerisme (inklusive ‘cis-trans isomerisme’) og optisk isomerisme (også kendt som ‘enantiomerisme’ og ‘chiralitet’). Optiske isomerer er stereoisomerer dannet, når asymmetriske Centre er til stede; for eksempel et kulstof med fire forskellige grupper bundet til det. Enantiomerer er to optiske isomerer (dvs.isomerer, der er refleksioner af hinanden). Hvert stereocenter i en isomer har den modsatte konfiguration i den anden. De deler den samme kemiske struktur og kemiske bindinger, men adskiller sig i den tredimensionelle placering af atomer, så de er spejlbilleder, ligesom en persons venstre og højre hånd er. Forbindelser, der er enantiomerer af hinanden, har de samme fysiske egenskaber bortset fra den retning, i hvilken de roterer polariseret lys, og hvordan de interagerer med forskellige optiske isomerer af andre forbindelser.aminosyren alanin er et eksempel på en entantiomer. De to strukturer, D-alanin og L-alanin, kan ikke overlejres. I naturen anvendes kun l-formerne af aminosyrer til fremstilling af proteiner. Nogle d-former for aminosyrer ses i bakteriernes cellevægge, men aldrig i deres proteiner. Tilsvarende er D-formen af glukose det vigtigste produkt af fotosyntese, og molekylets L-form ses sjældent i naturen.

organiske forbindelser, der indeholder et chiralt kulstof, har normalt to ikke-superposable strukturer. Disse to strukturer er spejlbilleder af hinanden og kaldes således almindeligvis enantiomorfer; derfor kaldes denne strukturelle egenskab nu almindeligvis enantiomerisme. Enantiopurforbindelser henviser til prøver, der inden for detektionsgrænserne kun har molekyler med en chiralitet.

enantiomerer af hinanden viser ofte forskellige kemiske reaktioner med andre stoffer, der også er enantiomerer. Da mange molekyler i levende væseners kroppe selv er enantiomerer, er der undertiden en markant forskel i virkningerne af to enantiomerer på levende væsener. I lægemidler er for eksempel ofte kun en af et lægemiddels enantiomerer ansvarlig for de ønskede fysiologiske virkninger, mens den anden enantiomer er mindre aktiv, inaktiv eller undertiden endda ansvarlig for bivirkninger. På grund af denne opdagelse kan lægemidler, der kun består af en enantiomer (“enantiopure”), udvikles for at forbedre den farmakologiske virkning og undertiden fjerne nogle bivirkninger.